Siegmund Liebermann wird am 16. September 1857 als erstes Kind von Julius Liebermann und seiner Frau Pauline geboren. Ihm folgen neun Geschwister. Julius Liebermann ist zu diesem Zeitpunkt wohl als Kaufmann tätig, er hat am 22.Juli 1856 die Berechtigung erhalten, mit Hopfen und mit Betten und Federn zu handeln.

Siegmund besucht die israelische Werktagsschule des Bezirks Ichenhausen im Schul-Disdrict Günzburg-Deffingen nachweisbar vom April 1863 bis Mai 1870. Im Anschluss absolviert er vermutlich noch ein Jahr eine Handelsschule, bevor er seine Ausbildung bei der Bayerischen Handelsbank München beginnt, die er am 31. Januar 1874 abschließt.

Ab dem 19.April 1874 arbeitet er als Comis im Landwirtschaftlichen Credit-Verein Augsburg im Comptoir. In seinem Zeugnis wird ihm Gründlichkeit, Fleiß und Fachkenntnis bescheinigt. Am 31. September 1895 verlässt er das Unternehmen. Nun arbeitet er in der Hopfenhandlung des Vaters, der mit der Familie inzwischen nach Neu-Ulm gezogen war, in enger Kooperation mit seinem Bruder Heinrich. Bereits am 4. Juli 1895 bestätigt der Magistrat der Stadt Neu-Ulm, dass Sigmund Liebermann am Ort eine Hopfenhandlung betreibt.

In Neu-Ulm bewohnt Siegmund Liebermann nach seiner eigenen Aussage wohl schon seit 1893 ein Zimmer im Bahnhofshotel im 2. Stock. Der Briefwechsel mit Mutter und Bruder zeigt, dass er immer wieder nach München pendelt. Hierher führen ihn die Verbindungen zum Bettengeschäft Liebermann in der Landschaftsstraße 6, die verwandtschaftlichen Beziehungen zum Kaufhaus Uhlfelder durch die Heirat seiner Schwester Mathilde mit Heinrich Uhlfelder und zum Kaufhaus Konen durch die Heirat seiner Schwester Josefine.